Situata geograficamente nell’alto Salento, la diocesi di Oria si estende su un territorio di Kmq 910, che include parte delle provincie di Brindisi e Taranto; conta n. 181.704 abitanti, residenti in undici comuni, con 43 parrocchie, 8 case religiose maschili e 23 femminili. La Diocesi s’incunea territorialmente tra le Diocesi di Brindisi-Ostuni, Taranto e Nardò-Gallipoli e si affaccia a Sud sul mare Jonio, dove la tradizione letteraria e il racconto popolare vogliono sia sbarcato S. Pietro in viaggio verso Roma, indicando la località dello sbarco in “Bevagna”. Secondo questa tradizione, l’Apostolo, dirigendosi da Bevagna nell’entroterra alla volta di Roma, avrebbe iniziato a predicare in Italia la Buona Novella.
Per l’epoca paleocristiana,non mancano testimonianze archeologiche e architettoniche anche notevoli. Frammentarie, invece, sono le notizie riguardanti l’organizzazione ecclesiastica, almeno fino alla distruzione di Brindisi da parte dei Longobardi, avvenuta tra il 668 ed il 677. In questo periodo l’istituzione in Oria di una sede episcopale appare come trasferimento di quella brindisina. Di un Uriatensis episcopus parla un documento di Adriano I nel 785.
Nell’ultimo quarto del secolo IX resse la Cattedra di Oria un grande Vescovo, Teodosio. Secondo la tradizione locale egli fu educato in Oria da monaci orientali, meglio da anacoreti e trascorse la sua giovinezza presso la corte di Costantinopoli. Eletto vescovo, Teodosio si distinse per la sua attività pastorale, indicendo pure, attorno all’881, un Sinodo. Egli ebbe anche il merito di conservare la pace tra Bizantini e Longobardi e fare convivere nella diocesi la Chiesa latina e quella greca. Si vuole che Teodosio abbia svolto una missione diplomatica a Costantinopoli per conto del papa Stefano V, da cui nell’886 ricevette in dono per la sua Chiesa le reliquie dei santi martiri romani Crisanto e Daria, che depose nella chiesa ipogea a loro dedicata, posta sull’acropoli cittadina e ancora esistente. Lo stesso vescovo Teodosio accolse in Oria, trasportate dalla Palestina, le reliquie di Barsanufio, santo eremita del V secolo, e le depose in una grotta-chiesa, presso la porta della Città, dove su un’architrave monolitico è incisa l’epigrafe +Theodosius episcopus corpus sci Barsanophii condidit et dicabit.
Distrutta Oria dai Saraceni, per lungo tempo si perdette il ricordo del Santo. Ritrovate in seguito, le reliquie di Barsanufio furono trasferite nella Cattedrale, dove sono conservate tuttora. S. Barsanufio è il protettore della Città e della Diocesi, che ne celebrano la memoria il 30 agosto.

Nello stesso periodo dell’Alto Medio Evo Oria ospitò una delle più importanti comunità ebraiche dell’Occidente. Tradizioni familiari raccolte nel secolo XI da Achimaaz ben Paltiel nella sua “Cronaca familiare” (“Sefer Yuhasin”) fanno risalire le origini della comunità a un gruppo di superstiti della distruzione di Gerusalemme nel 70 d. C. a opera di Tito. La stessa Cronaca tramanda notizie a partire dalla fine del secolo VIII, mentre epigrafi funerarie in latino ed ebraico sono databili ai secoli VII-IX. Figure dominanti furono quelle di Rabbi Amittai e dei suoi figli, di cui il più eminente fu il primogenito, Rabbi Shefatiah. Il figlio secondogenito Hananeel fu protagonista di un singolare episodio con il vescovo locale, con ogni probabilità Teodosio.
In Oria nacque nel 913 anche il celebre medico e filosofo Shabettai Donnolo, autore fra l’altro di un commento al Libro della Creazione (“Sefer Yezirah”).

I successori del vescovo Teodosio dovettero, come rappresentanti della Chiesa Latina, affrontare non pochi problemi con i Bizantini ed è in quest’ottica che deve collocarsi, nel 979, l’uccisione del vescovo Andrea da parte del protospatario imperiale Porfirio. Intorno al 1000, per l’estensione del territorio della diocesi, si crearono vari vescovi suffraganei, per cui d’allora i vescovi di Oria divennero metropoliti. Quando, però, con l’arrivo dei Normanni e la diffusione dell’ideale crociato per liberare il Santo Sepolcro di Gerusalemme s’iniziò la ricostruzione di Brindisi quale importante punto d’imbarco per l’Oriente, i Papi, da Urbano II a Lucio III, cominciarono ad insistere per il ritorno dei vescovi e della curia nell’antica città.

Da questo periodo, dunque, si moltiplicarono le contese fra il clero di Oria e quello di Brindisi per la supremazia di una Chiesa sull’altra. Verso la fine di questa secolare lite, che alla fine avrebbe portato alla definitiva separazione delle due Chiese, emerge la figura dell’arcivescovo Giovanni Carlo Bovio (+ 1570), che applicò per primo i dettami del Concilio di Trento nelle due Diocesi ancora unite. Egli preferì risiedere in Oria, dove, sulle fondamenta del precedente, avviò la ricostruzione dell’attuale palazzo vescovile. L’ultimo arcivescovo delle due diocesi unite fu Bernardino de Figueroa.

La pittura qui rappresentata fa parte dei quadri che vengono esposti nella cattedrale di Milano nell’imminenza della festa di San Carlo (4 novembre) raffiguranti gli episodi più salienti della vita del santo. Dovuta al pennello di Giovan Battista Crespi, detto il Cerana, la tela mostra san Carlo mentre vende il Principato di Oria: egli è rappresentato come in una camera a piano superiore dove salgono diversi facchini portando pesanti sacchi di monete; attorno vi sono contabili e nello stesso tempo salgono poveri a ricevere abbondante l’elemosina, perché, secondo il racconto agiografico, il Borromeo avrebbe disseminato l’ingente somma di quarantamila scudi in breve tempo tutta in carità ai poverelli. Oria, che era stato un marchesato, fu donato nel 1562 dal re Filippo II di Spagna al conte Federico Borromeo, fratello maggiore di san Carlo e nipote di Pio IV. Il re elevò Oria al grado di principato e perciò Federico Borromeo, che aveva sposato la duchessa di Urbino, aveva insieme al titolo di duca quello di principe di Oria. Ma verso la metà del novembre del 1562 Federico fu colto da febbre e pochi giorni dopo, il 19 novembre, spirò. Il principato di Oria passò dunque a san Carlo in una circostanza assai dolorosa e molto significativa. Il decreto del re di Spagna porta la data del 21 agosto 1563. L’esecuzione fu però lenta, poiché bisognava interessare il vice re di Napoli, cercare una persona che agisse a nome del Borromeo e pregare il nunzio pontificio residente a Napoli d’intervenire presso il vice re. La presa di possesso del principato di Oria avvenne il 21 aprile 1565, dopo quasi due anni dal decreto di nomina.

La separazione fra le due diocesi avvenne l'8 maggio 1591 con la bolla Regiminis universae Ecclesiae di Gregorio XIV. Da questo momento la sede episcopale di Oria ebbe una nuova circoscrizione territoriale e divenne suffraganea della chiesa arcivescovile di Taranto. A motivo della ristrettezza del suo territorio, alla chiesa di Brindisi furono assegnate le terre di Cellino, Guagnano, Salice, Veglie e Leverano, smembrate dalla diocesi di Oria.
Il primo vescovo che governò la sola diocesi di Oria fu il teatino Vincenzo Del Tufo. Gli succedette nel 1601 Lucio Fornari, nipote dell’arcivescovo Giovanni Bovio. Egli esaltò le tradizioni diocesane e attuò una completa e dettagliata Visita Pastorale. Durante l’episcopato di Castrense Scaja (1746-1755), fu ricostruita la Cattedrale sulla preesistente romanica rovinata dal terremoto del 1743. Alla fine del XVIII secolo la diocesi di Oria fu governata dal vescovo Alessandro Maria Kalefati, definito dai contemporanei “amantissimo delli poveri e conseguentemente elemosiniere, placito di comparire umile con ogni ceto di persone, dottissimo in tutto specialmente nel parlare, e nello scrivere latino…”.

L’ottocento della diocesi di Oria fu caratterizzato, come nel resto d’Italia, dal movimento risorgimentale. Nei fedeli vi fu vi fu la contrapposizione tra riformatori e potere costituito, cioè i Borboni e verso questi ultimi tutti i Vescovi di Oria furono ossequienti. Il caso più emblematico fu il vescovo filo-borbonico Luigi Margarita, nativo di Francavilla Fontana (1851–1888).

La prima metà del novecento vide il lungo episcopato di Antonio Di Tommaso (1903-1947), che promosse il restauro della Cattedrale. Gli succedettero Alberico Semeraro (1947–1978), che ingrandì e ristrutturò il Santuario di S. Cosimo alla Macchia; Salvatore De Giorgi (1978–1981), che diede impulso al rinnovamento conciliare, e Armando Franco (1981–1997), che edificò il nuovo Seminario Diocesano “S. Carlo Borromeo”.
Dal 2010 è vescovo della diocesi di Oria Mons. Vincenzo Pisanello.